دوران کودکی
توماس تحصیلات متوسطه خود را در موسسه آزاد المیرا و تحصیلات تکمیلی خود را در زمینه فروش ماشین آلات در پردیس GST BOCES Bush به پایان رساند.
آغاز علاقه و استعداد توماس در طراحی لباس
پس از پایان تحصیلات و در ۱۸ سالگی، وی کارش را عنوان خرده فروش آغاز کرد. او شلوارهای جین و شلوارهای ارزان قیمت را از نیویورک میخرید و پس از ترمیم یا تغییر در محصولات، آنها را در فروشگاهی محلی به نام براون در مرکز شهر المیرا میفروخت.
فراز و نشیب های تاسیس اولین فروشگاه
او پس از مدتی فروشگاه خودش به نام مردم «People’s Place» را در نزدیکی مرکز شهر المیرا افتتاح کرد. پس از مدتی به دلیل تجمع فروشگاهها در مرکز خریدی به نام مرکز خرید آرنوت الگو، بسیاری از فروشگاههای مرکز شهر المیرا، تعطیل شدند. به همین دلیل پس از هفت سال از آغاز فعالیت فروشگاه توماس و وقتی که وی تنها ۲۵ سال سن داشت، فروشگاهش ورشکست شد. هم اکنون محل اصلی فروشگاه به دلیل ساختمان تیم هاکی شهر المیرا خراب شده است.
پس از این واقعه و تعطیلی فروشگاههای عرضه لباس در مرکز شهر المیرا، توماس مجبور شد به همراه همسرش سوزی به نیویورک نقل مکان کند. پس از این بود که توانست موقعیتهای خوب شغلی به عنوان طراح و دست یار برندهای مطرحی چون کالوین کلین و پری الیسرا به دست آورد. اما از طرف دیگر مجبور بود به دلیل ورشکستگی اش، محصولاتی با قیمتهای ارزان تر عرضه کند.
.
در سال ۱۹۸۴، او برای اولین بار و با حمایت گروه تولید مورجانی، برند تامی هیلفیگر «Tommy Hilfiger» را به ثبت رساند و تا سال ۱۹۹۲ امضای این کمپانی بر محصولات وی نمایان بود.
در ابتدا فقط لباس زنانه تولید می کرد و در سال ۱۹۹۸ بالاخره توانست شعبه دیگری در بورلی هیلز ایجاد کند. Tommy Hilfiger که علاقه به تولید پوشاک راحت داشت سعی کرد لباس هایش را از حالت رسمی به حالت رسمی-اسپرت برده و تقریبا به شکلی هست که لباس های امروزی ماست.
در سال ۲۰۰۴ شرکت وی ۵۴۰۰ نفر کارمند داشت و توانسته بود سرمایه خود را به ۱٫۸ میلیارد دلار برساند.
برند های زیر مجموعه تامی
این کمپانی چندین زیرشاخه دارد که از طریق تولید پوشاک باید محصول مور نیاز ۱۴۰۰ فروشگاهش در سراسر دنیا رو تامین کند.
Tommy Hilfiger: بخش اصلی برند رو تشکیل میده و همانند همان سال های پیش به تولید پوشاک اصیل آمریکایی می پردازه و رده ی سنی هدفش بین ۲۵ تا ۴۰ سال هست.
Hilfiger Denim: این قسمت از کمپانی کمی ساده تر از برند اصلی بوده و با هدفگذاری افراد بین ۱۸ تا ۳۵ سال انواع جین ها و کت های جین و … را تولید میکند.
Hilfiger Collection: مخصوص بانوان بین ۲۵ تا ۴۰ سال است.
Tommy Hilfiger Tailored: مخصوص مردان بین ۲۵ تا ۴۰ سال هستش و خیلی هم روی کیفیت و زیبایی و خاص بودن این پوشاک دقت دارند.